Un giovane era molto angustiato perché, per vergogna, taceva alcuni peccati durante la santa confessione. Quando sentì parlare del sacerdote Filippo Neri come si può parlare solamente di un sacerdote santo, decise di recarsi presso di lui, perché temeva per la salvezza della sua anima. Il futuro santo appena lo vide, gli corse incontro, come se lo conoscesse da sempre, lo abbracciò e lo guardò un po’ severamente, ma anche con molta compassione. Il giovane ne fu talmente commosso da non riuscire a trattenere la lacrime. Chiese a san Filippo di confessarlo, ma questi prima volle che pregassero insieme. Al termine delle orazioni, il santo sacerdote disse: «Ora che sei ben disposto e ti sei preparato con la preghiera, andiamo al confessionale. Però non lasciarti vincere dal demonio: non tacere nessuno dei peccati che hai commesso». Il giovane restò allibito: come faceva san Filippo ad esserne a conoscenza? Infatti anche a san Filippo Neri, come a molti santi confessori, Dio concesse il dono di scrutare nelle anime. Dopo l’assoluzione, il giovane penitente non riuscì a trattenere la lacrime dalla gioia: finalmente si era riconciliato con Dio! Anche san Filippo era molto commesso, perché il buon pastore aveva riportato una pecorella smarrita al sicuro nell’ovile. San Filippo, congedandolo, gli disse: «Figliuolo, io sapevo ad uno ad uno i tuoi peccati. Adesso vedo che hai mutato faccia e sei di buona cera».
Un giorno San Filippo Neri andò a trovare un suo penitente, un uomo molto ricco. Lo trovò un po’ triste e gliene chiese la ragione. Questi spiegò al sacerdote che si era reso conto che non riusciva a progredire nella vita spirituale. San Filippo allora gli disse di toccare i piedi del crocifisso appeso alla parete. L’uomo obbedì al suo confessore, nonostante sapesse che non ci sarebbe riuscito perché la croce era appesa piuttosto in alto. Infatti non riuscì a toccare i piedi del Crocifisso e lo fece notare al futuro santo. San Filippo allora prese un sacco pieno di denari dell’uomo, nascosto sotto il letto, lo avvicinò alla parete, proprio sotto la Croce. «Sali su questo sacco – disse all’uomo – e vediamo se così ci arrivi». Ovviamente l’esperimento riuscì. «Hai capito, figliolo? Per riuscire a toccare Gesù – spiegò San Filippo Neri – bisogna mettersi le ricchezze sotto i piedi. Ora gli sei più vicino, ecco, ma devi sempre metterti sotto i piedi queste monete».